Chamou a esta segunda vinha Sassicaia e instalou-a na aldeia de Bolgheri, onde o Conde Guido Alberto já cultivava vinha no século XIX. Embora o vinho proveniente desta vinha fosse absolutamente delicioso, o Marquês reservava a produção para a sua família e amigos próximos. Finalmente, decidiu mesmo assim comercializá-lo, principalmente sob a influência do seu cunhado Nicolò Antinori, descendente de uma antiga família de viticultores. A casa Antinori encarregou-se da comercialização do Sassicaia e nomeou ao mesmo tempo o seu enólogo Giacomo Tachis (que ainda era um desconhecido) para liderar a equipa de produção do Sassicaia. Em 1972, o Sassicaia foi apresentado ao grande público pela primeira vez com a sua colheita de 1968, para a qual foi criado o famoso logótipo estrelado. Como era produzido numa região que ainda não possuía denominação de origem, o Sassicaia era vendido como simples vinho de mesa (vino da tavola). Nos anos seguintes, o Sassicaia foi descoberto e apreciado em todo o mundo e arrecadou uma série de distinções em provas comparativas (entre outras com os melhores vinhos de Bordéus). Nasceu uma lenda.
O Guidalberto é o outro vinho da Tenuta San Guido. A sua primeira colheita é de 2000. As uvas utilizadas para a produção deste vinho provêm em parte das vinhas da propriedade e em parte de vinhas arrendadas a membros da família do Marquês Incisa della Rochetta. Todas se encontram em Bolgheri, dentro dos limites da DOC Sassicaia. A assemblagem é composta por 60% cabernet sauvignon e 40% merlot. Todos estes elementos (vinhas e castas) são diferentes dos do Sassicaia, pelo que não se trata de um segundo vinho do Sassicaia. A utilização de carvalho americano também é nova e confere-lhe um carácter muito diferente. E, no entanto, a elegância e a finesse, tão típicas da Tenuta San Guido, estão bem presentes. Guidalberto della Gherardesca, um dos antepassados do Marquês Incisa della Rochetta, viveu no início do século XIX. Destacou-se como pioneiro na agricultura e na viticultura. Este vinho é uma homenagem a este homem fora do comum.
Desde 2003, a gama foi enriquecida com um novo vinho, 'Le Difese'. Trata-se na verdade de um segundo vinho do Guidalberto. À base de cabernet sauvignon acrescido de 30% de sangiovese, é envelhecido 12 meses em barricas francesas e americanas.