Tuto druhou vinici nazval Sassicaia a umístil ji do vesnice Bolgheri, kde hrabě Guido Alberto již v 19. století pěstoval vinnou révu. Ačkoli víno z této vinice bylo naprosto lahodné, markýz produkci vyhradil své rodině a blízkým přátelům. Nakonec se přesto rozhodl ji komercializovat, zejména pod vlivem svého švagra Nicolò Antinoriho, potomka staré vinařské rodiny. Rodina Antinori se postarala o marketing Sassicaia a zároveň jmenovala svého enologa Giacoma Tachise (který byl tehdy ještě neznámý) vedoucím produkčního týmu Sassicaia. V roce 1972 byl Sassicaia poprvé představen široké veřejnosti s ročníkem 1968, pro který bylo vytvořeno slavné hvězdné logo. Protože byl vyráběn v oblasti, která ještě neměla apelaci, byl Sassicaia prodáván jako jednoduché stolní víno (vino da tavola). V následujících letech byl Sassicaia objeven a oceněn po celém světě a získal řadu ocenění na srovnávacích degustacích (mj. s nejlepšími víny z Bordeaux). Narodila se legenda.
Guidalberto je druhé víno Tenuta San Guido. Jeho první ročník je z roku 2000. Hrozny použité k výrobě tohoto vína pocházejí částečně z vinic statku a částečně z vinic pronajatých členům rodiny markýze Incisa della Rochetta. Všechny se nacházejí v Bolgheri, v rámci hranic DOC Sassicaia. Složení je 60 % cabernet sauvignon a 40 % merlot. Všechny tyto prvky (vinice a odrůdy) se liší od Sassicaia, takže se nejedná o druhé víno Sassicaia. Použití amerického dubu je také nové a dává mu velmi odlišný charakter. Přesto je elegance a jemnost, tak typická pro Tenuta San Guido, dobře přítomna. Guidalberto della Gherardesca, jeden z předků markýze Incisa della Rochetta, žil na počátku 19. století. Vynikl jako průkopník v zemědělství a vinařství. Toto víno je poctou tomuto výjimečnému muži.
Od roku 2003 byla řada rozšířena o nové víno, 'Le Difese'. Ve skutečnosti se jedná o druhé víno Guidalberta. Na bázi cabernet sauvignon doplněné o 30 % sangiovese je zráno 12 měsíců v barikových sudech z francouzského a amerického dubu.