Hij noemde deze tweede wijngaard Sassicaia en vestigde deze in het dorp Bolgheri, waar graaf Guido Alberto al wijn verbouwde in de 19e eeuw. Hoewel de wijn van deze wijngaard absoluut heerlijk was, reserveerde de markies de productie voor zijn familie en naaste vrienden. Uiteindelijk besloot hij het toch te commercialiseren, vooral onder invloed van zijn zwager Nicolò Antinori, een afstammeling van een oude wijnbouwfamilie. Het huis Antinori nam de commercialisering van Sassicaia op zich en benoemde tegelijkertijd zijn oenoloog Giacomo Tachis (die toen nog onbekend was) tot hoofd van het productieteam van Sassicaia. In 1972 werd Sassicaia voor het eerst aan het grote publiek gepresenteerd met de jaargang 1968, waarvoor het beroemde sterlogo werd gecreëerd. Omdat het werd geproduceerd in een regio zonder appellatie, werd Sassicaia verkocht als eenvoudige tafelwijn (vino da tavola). In de jaren die volgden, werd Sassicaia ontdekt en gewaardeerd over de hele wereld en won het talrijke onderscheidingen bij vergelijkende proeverijen (o.a. met de beste wijnen uit Bordeaux). Een legende was geboren.
Guidalberto is de andere wijn van Tenuta San Guido. De eerste jaargang is 2000. De druiven die voor de productie van deze wijn worden gebruikt, komen deels van de wijngaarden van het domein en deels van wijngaarden die worden gehuurd van leden van de familie van markies Incisa della Rochetta. Alle bevinden zich in Bolgheri, binnen de grenzen van de DOC Sassicaia. De assemblage bestaat uit 60% Cabernet Sauvignon en 40% Merlot. Al deze elementen (wijngaarden en druivensoorten) verschillen van die van Sassicaia, dus het is geen tweede wijn van Sassicaia. Het gebruik van Amerikaanse eik is ook nieuw en geeft het een heel ander karakter. Toch zijn de elegantie en finesse, zo typisch voor Tenuta San Guido, duidelijk aanwezig. Guidalberto della Gherardesca, een van de voorouders van markies Incisa della Rochetta, leefde begin 19e eeuw. Hij was een pionier op het gebied van landbouw en wijnbouw. Deze wijn is een eerbetoon aan deze bijzondere man.
Sinds 2003 is het assortiment uitgebreid met een nieuwe wijn, 'Le Difese'. Dit is eigenlijk een tweede wijn van Guidalberto. Op basis van Cabernet Sauvignon aangevuld met 30% Sangiovese, wordt hij 12 maanden gerijpt in Franse en Amerikaanse barriques.